比安卡（LarisaOleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步导演采用平实的艺术表达。影像修复技术为历史研究提供支持，全彩处理让历史更加生动，画面呈现增强真实感。但技术使用保持克制，整体色调追求历史真实。整体场面注重人文意义。色彩运用体现严谨理念，声音设计追求内敛风格。　　在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（JuliaStiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（JosephGordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（HeathLedger饰）帮忙。　　凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行，这是前所未有的挑战，还是一个不可能的任务？